Chương 8. Dẫn xuất halogen - ancol - phenol

Phản ứng tách nước của ancol

Chi tiết

Chuyên mục: Chương 8. Dẫn xuất halogen- ancol- phenol

Được viết ngày Chủ nhật, 15 Tháng 3 2015 23:11

Viết bởi Nguyễn Văn Đàm

     Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa) của ancol có 2 kiểu như sau:

1. Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo hiđrocacbon không no

- Điều kiện: xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng (> 170⁰c).

- Cách thức phản ứng: Nhóm -OH của ancol tách ra cùng với nguyên tử H của C liền cạnh C mang nhóm OH tạo ra liên kết pi giữa 2 nguyên tử C đó.

- Hướng tạo sản phẩm chính: Nhóm -OH ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao hơn.

- Điều kiện của ancol tham gia phản ứng: Ancol có Hα (C liền cạnh C mang nhóm OH còn H)

Chú ý:

     Với các phản ứng tách nước ancol tạo anken:

- Nếu ancol no, đơn chức, mạch hở tách nước thu được anken:

C_nH_2n+1OH → C_nH_2n + H₂O

- Nếu ancol no, đơn chức, mạch hở không tách nước tạo anken thì ancol đó không có Hα (là CH₃OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).

- Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH.

- Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:

+ Có ancol không tách nước.

+ Các ancol là đồng phân của nhau.

- Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước của ankanol cần nhớ:

m_Ancol = m_anken + m_H2O + m_{Ancol dư}

n_{ancol phản ứng} = n_anken = n_nước

- Các phản ứng tách nước đặc biệt:    

CH₂OH-CH₂OH → CH₃CHO + H₂O

CH₂OH-CHOH-CH₂OH → CH₂=CH-CHO + 2H₂O

2. Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete

     Phản ứng tách nước tạo ete của ancol thường chỉ áp dụng với ancol đơn chức. Phản ứng xảy ra khi đun nóng ancol hoặc hỗn hợp ancol với H₂SO₄ đặc, đun nóng đến 140⁰c.

ROH + ROH → ROR + H₂O

ROH + R’OH → ROR’ + H₂O

Chú ý:

- Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.

- Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các Ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và n_Ancol = 2.n_ete = 2.n_H2O và n_Ancol = m_ete + n_H2O + m_{Ancol dư}.

- Có thể dựa vào tỉ khối của sản phẩm so với ancol (d) để xác định hướng tách nước của ancol:

+ Nếu d < 1 → ancol tách nước tạo hidrocacbon.

+ Nếu d > 1 → ancol tách nước tạo ete.

     Mời các bạn tham khảo các bài tập về phản ứng tách nước của ancol cùng Hochoaonline.net: