Chuyên đề 15. Este - Lipit

Lý thuyết về este - lipit

Chi tiết

Chuyên mục: Chuyên đề 15. Este - Lipit

Được viết ngày Thứ bảy, 20 Tháng 12 2014 16:40

Viết bởi Nguyễn Văn Đàm

A. ESTE

I. Định nghĩa

- Este là sản phẩm thu được khi thay thế nhóm OH trong axit cacboxylic bằng nhóm OR.

- Công thức tổng quát của một số loại este hay gặp:

    + Este no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 hay C_xH_2xO₂ (n ≥ 0; m ≥ 1; x ≥ 2).

    + Este đơn chức: C_xH_yO₂ hoặc RCOOR’ (x ≥ 2; y ≥ 4; y chẵn; y ≤ 2x):

(Cấu tạo của este đơn chức)

    + Este của axit đơn chức và Ancol đa chức: (RCOO)_xR’.

    + Este của axit đa chức và Ancol đơn chức: R(COOR’)_x.

    + Este của axit đa chức và Ancol đa chức: R_t(COO)_xyR’_x.

Lưu ý rằng số chức este là bội số chung nhỏ nhất của số chức ancol và số chức axit.

II. Danh pháp

1. Tên thay thế

Gốc Ancol + tên thay thế của axit (đổi đuôi ic thành đuôi at).

2. Tên thường

Gốc Ancol + tên thường của axit (đổi đuôi ic thành đuôi at)

III. Tính chất vật lí

- Thường là chất lỏng dễ bay hơi có mùi thơm dễ chịu của trái cây.

- Nhẹ hơn nước, ít tan trong nước, dễ tách chiết bằng phễu chiết.

- Nhiệt độ sôi của este thấp hơn nhiều so với nhiệt độ sôi của các axit và Ancol có cùng số nguyên tử C vì giữa các phân tử este không có liên kết hiđro.

- Là dung môi tốt để hòa tan các chất hữu cơ.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thủy phân

R_y(COO)_xyR’­_x + xyH₂O ↔ yR(COOH)_x + xR’(OH)_y

- Phản ứng thực hiện trong môi trường axit loãng và được đun nóng.

- Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước và sử dụng chất xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng.

- Nếu ancol sinh ra không bền thì phản ứng xảy ra theo một chiều.

2. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)

R_y(COO)_xyR’­_x + xyNaOH → yR(COONa)_x + xR’(OH)_y

- m_{chất rắn sau phản ứng} = m_muối + m_{kiềm dư}.

- Với este đơn chức: n_{este phản ứng} = n_{NaOHphản ứng} = n_muối  = n_ancol.

4. Một số phản ứng riêng

- Este của ancol không bền khi thủy phân hoặc xà phòng hóa không thu được ancol:

RCOOCH=CH₂ + H₂O → RCOOH + CH₃CHO

- Este của phenol phản ứng tạo ra hai muối và nước:

RCOOC₆H₅ + 2NaOH → RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

- Este của axit fomic (HCOO)_xR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.

(HCOO)_xR + 2xAgNO₃ + 3xNH₃ + xH₂O → (NH₄CO₃)_xR + 2xAg + 2xNH₄NO₃

- Nếu este có gốc axit hoặc gốc Ancol không no thì este đó còn tham gia được phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

CH₂=CH-COOCH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-COOCH₃

nCH₂=C(CH₃)COOCH₃ → (-CH₂-C(CH₃)(COOCH₃)-)_n

                                       (Poli(MetylMetacrylat) - Plexiglass  - thủy tinh hữu cơ)

nCH₃COOCH=CH₂ → (-CH₂-CH(OOCCH₃)-)_n

                                             (poli(vinyl axetat) - PVA)

V. Điều chế

1. Thực hiện phản ứng este hóa giữa ancol và axit

yR(COOH)_x + xR’(OH)_y ↔ R_y(COO)_xyR’_x + xyH₂O (H⁺, t⁰)

2. Thực hiện phản ứng cộng giữa axit và hiđrocacbon không no

RCOOH + C₂H₂ → RCOOCH = CH₂

3. Thực hiện phản ứng giữa muối Na của axit và dẫn xuất halogen

RCOONa + R’X → RCOOR’ + NaX (xt, t⁰)

4. Thực hiện phản ứng giữa phenol và anhidrit axit

(RCO)₂O + C₆H₅OH → RCOOC₆H₅ + RCOOH

VI. Nhận biết este

- Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

- Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

- Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom

- Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)₂.

B. LIPIT

1. Khái niệm 

     Là những HCHC có trong tế bào sống, không tan trong nước, nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực.

2. Phân loại 

     Lipit gồm: chất béo, sáp, steroit và photpholipit.

     Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số chẵn C không phân nhánh (axit béo) gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol. Công thức chung là C₃H₅(OOCR)₃:

     Các axit béo thường gặp là axit panmitic C₁₅H₃₁COOH, axit stearic C₁₇H₃₅COOH, axit oleic C₁₇H₃₃COOH và axit linoleic C₁₇H₃₁COOH.

3. Trạng thái tự nhiên và tính chất vật lý của chất béo

     Chất béo có gốc axit no: rắn, mỡ động vật. Chất béo có gốc axit không no: lỏng, dầu thực vật

4. Tính chất hóa học của chất béo 

     Bản chất chất béo là este nên có những tính chất như este.

- Chỉ số axit là số miligam KOH cần dùng để trung hòa hết lượng axit béo tự do có trong 1 gam chất béo.

- Chỉ số xà phòng hóa là số miligam KOH cần dùng để xà phòng hóa hết 1 gam chất béo.

C. CHẤT GIẶT RỬA

     Là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên vật rắn mà không xảy ra các phản ứng hóa học.

     Đặc điểm chung về cấu tạo của các chất giặt rửa là có một đầu ưa nước và một đầu kị nước.

     Hochoaonline.net giới thiệu một số bài tập, câu hỏi tham khảo dưới đây: