Chương 6. Hidrocacbon chưa no

Lý thuyết về alkene

Chi tiết

Chuyên mục: Chương 6. Hidrocacbon chưa no

Được viết ngày Thứ hai, 29 Tháng 12 2014 10:35

Viết bởi Nguyễn Văn Đàm

I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

- Alkene hay olefin là hydrocarbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi C=C còn lại là các liên kết đơn.

- Công thức tổng quát của alkene: C_nH_2n (n ≥ 2).

- Tên gọi:

+ Tên thay thế:

Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + ene

+ Tên thường:

Thay đuôi ‘ane’ của alkane bằng đuôi ‘ylene’

- Alkene có các loại đồng phân: đồng phân cycloalkane (n ≥ 3), đồng phân vị trí liên kết đôi (n ≥ 4); đồng phân mạch C (n ≥ 4); đồng phân hình học.

- Điều kiện để alkene A - C(B) = C(X) - Y có đồng phân hình học: thì A # B và X # Y.

- Đồng phân hình học gồm đồng phân cis và đồng phân trans:

+ Đồng phân cis: mạch C chính cùng một phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.

+ Đồng phân trans: mạch C chính ở khác phía của mặt phẳng chứa liên kết pi.

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng cộng

a. Cộng H₂                       

- Phương trình phản ứng tổng quát:

C_nH_2n + H₂ → C_nH_2n+2 (Ni, t⁰)

- Đặc điểm của phản ứng cộng H­₂ vào alkene:

     + Tỉ khối của hỗn hợp khí sau phản ứng bao giờ cũng tăng (do số mol khí giảm còn khối lượng thì không đổi).

     + Số mol khí giảm của hỗn hợp sau so với trước phản ứng bằng số mol H₂ đã tham gia phản ứng. Chú ý áp dụng bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.

(Tham khảo thêm cách làm bài dạng này ở đây)

b. Cộng dung dịch Br₂

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

                         (nâu đỏ)    (không màu)

→ dung dịch Br₂ là thuốc thử để nhận biết alkene.

- Cho alkene qua dung dịch bromine thì khối lượng bình đựng nước bromine tăng là khối lượng của các alkene đã bị giữ lại trong bình, thể tích khí giảm là thể tích alkene đã phản ứng với dung dịch bromine. Nếu dung dịch bromine mất màu thì bromine hết, nếu dung dịch bromine nhạt màu thì alkene hết.

(Tham khảo thêm dạng bài tập này tại đây)

c. Phản ứng cộng HX (H₂O/H⁺, HCl, HBr…)

C_nH_2n + HX → C_nH_2n+1X

Chú ý:

- Phản ứng cộng HX vào alkene bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.

- Sản phẩm chính của phản ứng cộng được xác định theo quy tắc cộng Markovnikov: H cộng vào C ở liên kết đôi có nhiều H hơn còn X vào C có ít H hơn.

- Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào alkene có xúc tác peroxide thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Markovnikov.

2. Phản ứng trùng hợp

- Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử).

- Sơ đồ phản ứng trùng hợp:              

nA → (B)_n (t⁰, xt, p)

- Tên B = poly + tên monomer (nếu tên monomer gồm nhiều từ thì đặt trong ngoặc).

nCH₂=CH₂ → (-CH­₂–CH₂-)_n (Poly Ethylene hay PE)

nCH₂=CH–CH₃ → (-CH₂–CH(CH₃)-)_n (Poly Propylene hay PP)

Chú ý bảo toàn m, bảo toàn nguyên tố.

3. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa hoàn toàn            

- Phương trình tổng quát:

C_nH_2n + 3n/2O₂ → nCO₂ + nH₂O

- Đặc điểm phản ứng đốt cháy alkene: n_CO2 = n_H2O.

Tham khảo thêm phương pháp giải dạng bài toán này tại đây.

b. Oxi hóa không hoàn toàn

3C_nH_2n + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C_nH_2n(OH)₂ + 2KOH + 2MnO₂

Riêng CH₂=CH₂ còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH₃CHO.

CH₂=CH₂ + 1/2O₂ → CH₃CHO (PdCl₂, CuCl₂, t⁰)

→ alkene làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết alkene.

4. Phản ứng thế Chlorine

- Các phản ứng thế Cl vào alkene xảy ra trong điều kiện nhiệt độ cao (từ 450 - 550⁰C).

- Sản phẩm chính ưu tiên thế vào H của C no gắn với C không no (vị trí allyl).

CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂=CHCl + HCl

CH₂=CH-CH₃ + Cl₂ → CH₂=CH-CH₂Cl + HCl

III. ĐIỀU CHẾ

- Tách nước từ alcohol no, đơn chức mạch hở:        

C_nH_2n+1OH → C_nH_2n + H₂O (H₂SO₄ đặc, ≥ 170⁰C)

- Tách HX từ dẫn xuất C_nH_2n+1X:                        

C_nH_2n+1X + NaOH → C_nH_2n + NaX + H₂O (ancol)

(trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaitsev để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao).

- Tách X₂ từ dẫn xuất dihalogeno (2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau):

C_nH_2nX₂ + Zn → C_nH_2n + ZnBr₂ (t⁰)

- Tách H₂ từ alkane:                    

C_nH_2n+2 → C_nH_2n + H­₂ (Fe, t⁰)

- Cộng H₂ có xúc tác Pd/PbCO₃ vào alkyne hoặc alkadiene:    

C_nH_2n-2 + H₂ → C_nH_2n

     Mời các bạn tham khảo một số bài tập và câu hỏi dưới đây của hochoaonline.net: 

(Chú ý bài tập này vẫn sử dụng hệ thống danh pháp cũ, chúng tôi sẽ cập nhật hệ thống danh pháp mới sớm nhất có thể.)